2,5-di(3,4-dihydroxyphenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole | 1254181-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-di(3,4-dihydroxyphenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 4-[5-(3,4-Dihydroxyphenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1254181-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 358.398
• InChiKey: USRJTQGXZHFPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酰胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 苯酚 为溶剂， 生成 2,5-di(3,4-dihydroxyphenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基噻唑和噻唑并[5,4- d ]噻唑邻苯二酚作为5-hLOX抑制剂和金黄色葡萄球菌抗菌剂的设计，合成及生物学评价。结构关系与计算研究

  摘要：

  在寻找可用于治疗多种炎症相关疾病的新型人5-脂氧合酶（5-hLOX）抑制剂时，衍生了3种新的由2,4-噻唑和噻唑[5,4- d ]噻唑（（η 5 -C 5 H ^ 4 -2,4-噻唑3,4-二羟基苯基）铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（3），（η 5 -C 5 H ^ 4 -2,4 -噻唑基-苯基）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（4），和（η 5 -C 5 H ^ 4 -噻唑并[5,4- d]噻唑-3,4-二羟基苯）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（5））的合成和评价。二茂铁基，噻唑和邻苯二酚片段之间的协同作用已得到证实，并在评估二茂铁基（1）和邻苯二酚（2）前体以及有机衍生物6的活性方面得到了证实，类似于NDGA结构。噻唑衍生物3是最好的5-hLOX抑制剂（抑制率为85.8％，5-hLOX的IC 50 = 0.9±0.7μM，人细胞中为22±1.1μM），其次是复合物4（抑制率为74

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00284

文献信息

• A one-step synthesis towards new ligands based on aryl-functionalised thiazolo[5,4-d]thiazole chromophores
  作者：Richard C. Knighton、Andrew J. Hallett、Benson M. Kariuki、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.172

  日期：2010.10

  of disubstituted thiazolo[5,4-d]thiazoles was achieved by condensing two equivalents of an aryl aldehyde with dithiooxamide in nitrobenzene at 130 °C for 24 h. The method is tolerant to a range of aromatic aldehydes including derivatives of pyridine, quinoline, mono- and dihydroxybenzene. An X-ray crystal structure of 2,5-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)thiazolo[5,4-d]thiazole was obtained confirming

  通过将两当量的芳基醛与二硫代草酰胺在硝基苯中在130°C下冷凝24小时，可以实现二取代的噻唑并[5,4- d ]噻唑的一般合成。该方法可耐受多种芳族醛，包括吡啶，喹啉，单和二羟基苯的衍生物。获得了2,5-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）噻唑并[5,4- d ]噻唑的X射线晶体结构，证实了所建议的配方，同时还提供了支持光谱数据的建议。对于2-羟基苯基衍生物，分子内氢键以溶液和固态存在。