(3S,8R,14R,19S)-2,7,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icos-1(12)-ene | 103710-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,8R,14R,19S)-2,7,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icos-1(12)-ene
• CAS: 103710-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: LROXBCJRQWSTPX-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3S,8R,14R,19S)-2,7,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icos-1(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• NICOLAOU K. C.; HWANG C. -K.; DUGGAN M. E.; BAL REDDY K.; MARRON B. E.; M+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6800-6802
  作者：NICOLAOU K. C.、 HWANG C. -K.、 DUGGAN M. E.、 BAL REDDY K.、 MARRON B. E.、 M+

  DOI：——

  日期：——