3-Azido-2-jodo-1,3-diphenyl-propanon | 16484-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Azido-2-jodo-1,3-diphenyl-propanon
• 英文别名: 1-Phenyl-1-azido-2-iodo-3-phenyl-3-propanon；3-azido-2-iodo-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 16484-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃O
• 分子量: 377.184
• InChiKey: FGWBHPUYFPQJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-2-jodo-1,3-diphenyl-propanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-氨基-1,3-二苯基-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  β-碘叠氮化物的减少。氮丙啶的立体有择合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01046a019
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 碘叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Azido-2-jodo-1,3-diphenyl-propanon
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00985a019

文献信息

• Iron-Catalyzed Asymmetric Haloazidation of α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Organic Azides with Two Vicinal Stereocenters
  作者：Pengfei Zhou、Lili Lin、Long Chen、Xia Zhong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.7b06029

  日期：2017.9.27

  bromoazidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral N,N'-dioxide/Fe(OTf)2 complexes. An array of aryl, heteroaryl, and alkyl substituted α,β-unsaturated ketones were transformed to the corresponding α-bromo-β-azido ketones in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The catalytic system was also applicable for chloroazidation and iodoazidation of chalcone. Kinetic studies and some

  有机叠氮化物在合成化学、化学生物学、药物发现和材料科学中发挥着重要作用。烯烃的叠氮官能化是将叠氮基团快速引入有机化合物的最有效方法之一。但是在烯烃叠氮化的催化不对称版本中只记录了几个例子。在此，我们报告了由手性 N,N'-二氧化物/Fe(OTf)2 配合物催化的 α,β-不饱和酮的前所未有的高度非对映选择性和对映选择性溴叠氮化反应。一系列芳基、杂芳基和烷基取代的 α,β-不饱和酮以高产率转化为相应的 α-溴-β-叠氮酮，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。该催化体系也适用于查耳酮的氯叠氮化和碘叠氮化。