1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethylphosphinan-4-ol | 94093-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethylphosphinan-4-ol
• 英文别名: P-cyclohexyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylphosphorinane
• CAS: 94093-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₉OP
• 分子量: 256.368
• InChiKey: KVIZGLUVDGOVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethylphosphinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过互补的镍催化的熊田偶联反应获得2'取代的联萘单醇：P，O配体的关键作用

  摘要：

  报道了两种互补的Kumada偶联方法，可在温和条件下将单三氟代1,1'-联萘-2,2'-二醇（BINOL）转化为2'-取代的联萘一元醇。使用NiCl 2（dppe）与改进的单三氟甲磺酸酯制备方法相结合，对于含有未取代或贫电子芳基或苄基2'取代基的1,1'-联萘-2-醇有效。对于含有新戊基或富含电子的芳基2'取代基的产品，使用可能具有半不稳定双齿次膦4醇配体的替代方法更为优越。所获得的联萘醇代表用于手性配体和助剂的潜在有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/jo400349r
• 作为试剂：
  描述：

  氯苯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethylphosphinan-4-ol 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura芳基氯化物交叉偶联的新型P，O型膦烷配体

  摘要：

  研究了Pd介导的取代和未取代的芳基氯与膦烷配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联，发现了有趣的配体效应。描述了在具有挑战性的芳基氯化物的Suzuki交叉偶联中最有效的4-羟基取代的次膦基配体的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.088

文献信息

• P-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylphosphorinan-4-ol: An Air-Stable P,O-Type Ligand for Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Vladimir Larichev、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201001099

  日期：2010.12

  A two-step entry to a chemically robust, hindered P,O-type phosphorinane-based ligand and its application toward Pd-mediated cross-coupling reactions of unactivated aryl chlorides is presented.

  介绍了化学稳定、受阻 P,O 型磷烷基配体的两步进入及其在未活化芳基氯的 Pd 介导的交叉偶联反应中的应用。