cis-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylcycloheptanone | 97997-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylcycloheptanone
• CAS: 97997-17-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BHUBRIYXZHOPEG-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(3-methylcyclohepten-1-yl)oxysilane 在 咪唑 、 silica gel 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 cis-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  A general method for the preparation of .gamma.-substituted cyclohexenals and cycloheptenals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a015

文献信息

• A selective one-carbon ring expansion reaction of 1-siloxycyclo-alkanecarbaldehydes catalyzed by a lewis acid
  作者：Toyoharu Matsuda、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80707-3

  日期：——

  Under the influence of a Lewis acid, 1-siloxycycloalkanecarbaldehydes undergo one-carbon ring enlargement reaction to afford the corresponding 2-siloxycycloalkanones in good yields. Regiochemistry of this rearrangement reaction has also been examined, and use of FeCl3 greatly improves the selectivity to give the product arising from migration of a more-substituted site.

  在路易斯酸的作用下，使1-甲硅烷氧基环烷烃甲醛进行一个碳环的扩环反应，从而以高收率得到相应的2-甲硅烷氧基环烷酮。还已经研究了该重排反应的区域化学，并且使用FeCl 3极大地提高了产生更多取代位点的迁移而产生产物的选择性。