6-methylbenzo[b]thiophene-2-sulfonyl chloride | 205054-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-methylbenzo[b]thiophene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 6-Methyl-1-benzothiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 205054-93-9
• 化学式: C₉H₇ClO₂S₂
• mdl: MFCD06796316
• 分子量: 246.738
• InChiKey: MWTRAOAFFPPSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo[b]thiophene-2-sulfonyl chloride 、 tert-butyl 3-[(1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-yl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型基于1H-吡咯并[3,2-c]喹啉的5-HT受体拮抗剂，可能在治疗与阿尔茨海默氏病相关的认知障碍中具有潜在的应用价值。

  摘要：

  血清素5-HT6受体（5-HT6R）的调节剂为治疗与痴呆和阿尔茨海默氏病相关的认知缺陷提供了一种有前途的策略。在这里，我们报告基于1H-吡咯并[3,2-c]喹啉核心的一类新型的5-HT6R拮抗剂的设计，合成和表征。最具活性的化合物对参考化合物SB-742457表现出可比的结合亲和力，并且选择性显着提高。铅的优化导致对（S）-1-[（3-氯苯基）磺酰基] -4-（吡咯烷-3-基-氨基）-1H-吡咯并[3,2-c]喹啉的鉴定（14）（ Ki = 3 nM，Kb = 0.41 nM）。5-HT6R在Gs信号转导上的组成活性的药理学表征表明，14充当中性拮抗剂，而SB-742457被归类为反向激动剂。化合物14和SB-742457均可逆转苯环利定诱发的记忆缺陷，并在NOR任务中在无认知障碍的动物（3 mg / kg）中表现出明显的认知特性。化合物14和SB-742457在Vogel试验中也具有活性，但14的抗焦虑作用高2倍（MED

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00090

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONIC ACID N- (AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0894088A1

  公开（公告）日：1999-02-03
• EP0894088A4
  申请人：——

  公开号：EP0894088A4

  公开（公告）日：2001-12-05
• US5731315A
  申请人：——

  公开号：US5731315A

  公开（公告）日：1998-03-24
• US6034093A
  申请人：——

  公开号：US6034093A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] SUBSTITUTED SULFONIC ACID N-[(AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES A BASE DE N-[(AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLYLAMIDE ACIDE SULFONIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1998024784A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  [EN] The compounds of formula (I) exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula (I), compositions containing compounds of formula (I), and their use, which are for treating a patient suffering from, or subject to, physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) et dont l'activité pharmaceutique dont ils font preuve les désigne particulièrement pour une incorporation dans des compositions pharmaceutiques destinées au traitement de patients souffrant de certains troubles médicaux. L'activité de ces composés est principalement une activité inhibitrice du facteur Xa. L'invention concerne ainsi, non seulement des composés représentés par la formule générale (I), des compositions contenant des composés de représentés par la formule générale (I), mais également leur utilisation pour traiter des patients atteints de troubles pathologiques s'atténuant avec l'administration d'un inhibiteur de l'activité du facteur Xa.