4-(4-methoxy-1-naphthalenyl)butan-1-ol | 78396-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-methoxy-1-naphthalenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 78396-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZPTDOSKUYQBECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-1-naphthalenyl)butan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.5h， 以878 mg的产率得到9-Methoxy-1,2,3,4-tetra-hydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  萘中的亲电取代：萘基丁醇环化成四氢菲

  摘要：

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29810000286
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基萘-1-基)丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.16 g的产率得到4-(4-methoxy-1-naphthalenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘中的亲电取代：萘基丁醇环化成四氢菲

  摘要：

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29810000286

文献信息

• Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Ignatius J. Turchi、Kosta Steliou、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00413a013

  日期：1981.11