spiro<2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-chroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)> | 13203-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro<2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-chroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)>
• 英文别名: spiro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]chromene-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)；3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphto[1,2-b]-pyran-2-spiro-2'-1',2',4'-tetrahydronaphthalene-1'-one；spiro[2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-chroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)]；Spiro[3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]chromene-2,2'-3,4-dihydronaphthalene]-1'-one
• CAS: 13203-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: SFQDMOSMAMGHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-chroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)> 在 硫化氢 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到spiro<2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-thiochroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conversions of the dimer of 2-methylene-5,6-benzocyclohexan-1-one induced by H2S and acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169632
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]四氢萘-1-酮 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到spiro<2,3,5,6-tetrahydro-7,8-benzo-1-chroman-2,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-one)>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conversions of the dimer of 2-methylene-5,6-benzocyclohexan-1-one induced by H2S and acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169632

文献信息

• Dienartige Synthesen von Dihydropyranen durch Acetolyse von Mannichbasen
  作者：H. J. Roth、M. Haupt

  DOI：10.1002/ardp.19753080402

  日期：——

  untersucht, ob und in welchem Umfang Mannichbasen des Tetralons‐(1), 3,3,6,8‐Tetramethyltetralons‐(1), Acenaphthenons, 4‐Chromanons und des N‐Methylpiperidons‐(4) bei der Amineliminierung durch Acetolyse, über die monomeren, α,β‐ungesättigten Methylenketone nach Art einer Diensynthese in Dihydropyrane übergehen. Die Ergebnisse werden mit früheren Untersuchungen an Mannichbasen cyclischer Ketone verglichen

  研究了四氢萘酮-(1)、3,3,6,8-四甲基四氢萘酮-(1)、苊酮、4-色满酮和N-甲基哌啶酮-(4)的曼尼希碱在通过乙酰水解消除胺期间是否以及在何种程度上，以二烯合成的方式通过单体α, β-不饱和亚甲基酮转化为二氢吡喃。结果与先前关于环酮的曼尼希碱的研究进行了比较。
• Oxidation reactions of azines: XIII. Synthesis, molecular structure, and oxidation reactions of 3-methyl-3,3′,4,4′,5,6-hexahydro-1′H,2H-spiro[benzo[f]isoquinoline-1,2′-naphthalen]-1′-one
  作者：A. V. Malkova、V. E. Kotsyuba、A. T. Soldatenkov、S. A. Soldatova、K. B. Polyanskii、N. M. Kolyadina、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070428014120148

  日期：2014.12

  4-dihydronaphthalen-1(2H)-one with methylamine and formaldehyde in acid medium gave N,N-bis(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl)methanamine hydrochloride which was converted into 3-methyl-3,3′,4,4′,5,6-hexahydro-1′H,2H-spiro[benzo[f]isoquinoline-1,2′-naphthalen]-1′-one by heating in 48% aqueous HBr or 50% H2SO4. Oxidation of the spiro compound with KMnO4 initially involved the methylene group of the allylamine

  3,4-二氢萘-1（2 H）-1与甲胺和甲醛在酸性介质中的缩合得到N，N-双（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基甲基）甲胺盐酸盐将其转变成3-甲基-3,3'，4,4'，5,6-六氢-1' ħ，2 ħ -螺[苯并[ ˚F ]异喹啉-1,2'-萘] -1'-一种方法是在48％的HBr水溶液或50％的H 2 SO 4中加热。用KMnO 4氧化螺环化合物首先涉及烯丙胺片段的亚甲基，形成相应的内酰胺，然后在C 4a和C处进行顺式-二羟基化。10b。在某些CH酸（三氟丙酮和4-溴苯乙酮）或芳香胺（4-氟苯胺和2-溴-4-硝基苯胺）存在下，用KMnO 4氧化同一化合物，分别得到4-酰基亚甲基或4-芳基衍生物通过4位CC或CN交叉耦合。
• Unexpected transformation of spiro-3-cyanomethyl-3-methyl- 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquin- olinium-1,2'-(1',2',3',4'-tetrahydro- naphthalen-1'-one) chloride to spiro- 3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]chromene-2,2'-(tetrahydronaphthalen-1'-one)
  作者：S. A. Soldatova、A. T. Soldatenkov、V. E. Kotsuba、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s10593-010-0479-0

  日期：2010.5
• N-Methylanilinium trifluoroacetate-promoted Prins reaction of α-methylene-α-tetralone dimers: generation of new molecular scaffolds
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.017

  日期：2011.11

  alpha-Methylene-alpha-tetralone dimers (8-10) are shown to undergo a diastereoselective Prins reaction with paraformaldehyde in the presence of N-methylanilinium trifluoroacetate resulting in 2, 4, and 5. The structure of the new scaffold 2 was confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]pyran-2-spiro-2'-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene-1'-one
  作者：J. W. Quail、S. N. Pandeya、J. R. Dimmock

  DOI：10.1107/s0108270199005417

  日期：1999.8.15

  The title compound, C22H20O2, was unexpectedly obtained in an attempt to synthesize 2-methylene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, a candidate cytotoxic and anticancer agent, and is a dimer of the expected product.