11α-acetoxy-3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 124107-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-acetoxy-3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 11α-Acetoxy-3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 124107-25-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: DPCXKIHIMHYVIY-KORSZFAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 11α-acetoxy-3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.0019 g的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3SR,5RS,8RS,9SR,10SR,11RS,13RS,14SR,17RS)-11-acetoxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodexin A的第一个全合成

  摘要：

  据报道，高效合成了罗德辛A（1）。酰基二烯6与甲硅烷基烯醇醚7的初始电子逆Diels-Alder反应在一步中即可得到具有所需4个连续立体中心的环加合物8。然后将该化合物转化为四环烯酮16，将其转化为Rhodexin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol200796r
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 11α-acetoxy-3β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Sargenosid（“ Sarmentosid B”）和Sarmentogenin的某些衍生物。糖苷和苷元，第100部分

  摘要：

  二糖苷的乙酸盐（以前称为“ Sarmentoside B”）只能在未经发酵的情况下从Strophanthus sarmentosus的种子（都来自塞内加尔和尼日利亚北部）获得。发酵后，取而代之的是单糖苷sarnovid。以前称为“ Sarmentoside B”的化合物是二乙酸盐；因此，不能以结晶形式获得以此为基础的双糖苷，因此建议使用其名称为“ Sargenoside”。炔诺糖双乙酸酯的乙酰基之一（以前称为“ Sarmentosid B”）连接到sarmentogenin的11 HO基团上。制备了Sarmentogenin-11-monoacetate（以前称为“ Sarmentosigenin”）和Sarmentogenin和Sarmentocymarin的其他一些衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350518

文献信息

• Correction to First Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Dongwon Yoo

  DOI：10.1021/ol201601p

  日期：2011.7.15

  The structures for compounds 18 and 19 in Scheme 5 were incorrect in that an OTBS group was listed as being on C3 whereas it should have been an OAc. Here is the corrected Scheme 5. This article is cited by 1 publications.

  方案5中化合物18和19的结构不正确，因为OTBS基团列在C3上，而应该是OAc。这是经过更正的方案5。本文被1个出版物引用。
• Die Glykoside der Samen von Strophanthus VanderijstiiStaner. Glykoside und Aglykone 167. Mitteilung
  作者：H. Lichti、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390707

  日期：——

  reiner Form isoliert werden; die Spaltung gab Periplogenin und D-Sarmentose. Ein fünftes neues Glykosid (R) konnte nicht rein erhalten werden. Nach der Untersuehung von Konzentraten lag 11-Dehydro-sarmentocymarin vor. - Die nicht in reiner Form isolierten Stoffe αII und β dürften nach Papierchromatographie mit den Odorosiden A und B identisch sein. Die hydrolytische Spaltung von Konzentraten steht damit

  模具Beschaffung UND模具分析德公社的萨满冯羊角拗属Vanderijstii Staner werden beschrieben。Nach Fermentierung理查德·埃米尔·伊夫·芬奇Chr-Extrakt印刷厂Insgesamt 19 Ruymond-阳性史陶菲·施威森（Stoffe Nschweisen）。克里斯塔伦（von DII nur als Derivat rein）的冯·迪森·沃登8号。邦夫·达文（D，DII，F，FII和G）说谎，他是Glykosiden Sarmentocymarin，Odorosid H，Emicymarin，Desarosid和Sarnovid identifizieren。Die drei anderen（α，C und E）警告中性和脆弱性Digistrosid，Vanderosid和Kwsngosid bezeichnet。Auf
• Schmutz; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1947, vol. 22, p. 167,168, 174, 184
  作者：Schmutz、Reichstein

  DOI：——

  日期：——