(3R,4R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid | 56533-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 56533-79-0；81109-10-6；81109-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: ILZPDPYVDXAIOC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8-methoxyisochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  抗真菌异香豆素的合成。三，3-芳基-3,4-二氢-4-取代的异香豆素的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3486
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyhomophthalic anhydride 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOZAWA, KOOHEI;YAMADA, MIKIKO;TSUDA, YOSHIKO;KAWAI, KEN-ICHI;NAKAJIMA, SO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3489-3493

  摘要：

  DOI：