4-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-propionyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 18781-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-propionyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 18781-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VLFBSCPYQXVFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 6,6-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到4-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-propionyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A NEW 3-ACYL-4-HYDROXY-2-PYRONE SYNTHESIS AND ITS APPLICATION TO TOTAL SYNTHESIS OF (±) PODOBLASTIN A, B AND C

  摘要：

  开发了一种制备 3-酰基-4-羟基-2-吡喃酮的新通用方法。新方法包括烯醇-酰基向邻近碳原子的弗里斯式重排，通过这种方法合成了新型强效杀菌剂荚膜菌素 A、B 和 C，并对其结构进行了确认。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1543