2-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one | 1150619-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
• CAS: 1150619-76-3
• 化学式: C₂₉H₂₂ClNO₃
• 分子量: 467.952
• InChiKey: VLRFXPMCSACFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  663.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 1-(4-氯苯基)-N-(4-乙氧基苯基)甲亚胺 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier试剂：一种用于合成2-氮杂环丁烷酮的有用且用途广泛的试剂

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.005

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.