(+)-(1R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 212073-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(1R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-2-Benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 212073-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PFNDBUGYKATODF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(+)-(1R)-2-benzoyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R)-8-phenylmenthyl (1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate 在 copper(I) chloride 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(1R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118

文献信息

• Biohydroxylation d'un aza-2 bicyclo [2.2.1] heptane
  作者：Alain Archelas、Christophe Morin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80133-7

  日期：1984.1

  Biohydroxylation with Beauveria sulfurescens of the 5-exo position of the 2-aza bicyclo [2.2.1] heptane ring system gives rise to a precursor of carbocyclic 2-deoxy nucleosides.

  2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的5-exo位置的球孢白僵菌的生物羟基化作用产生了碳环2-脱氧核苷的前体。
• Enantioselective synthesis of 3-functionalized 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes by hetero Diels-Alder addition to cyclopentadiene
  作者：JoséM. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、Gonzalo Rodríguez、JoséE. Rodríguez-Borges、Antonio Rodríguez-Hergueta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01102-2

  日期：1998.7

  cyclopentadiene gave the mixture of adducts 3a-d. Major diastereoisomer, the (1S,exo)-adduct (3a), was isolated in 57% yield and transformed in 74% overall yield into (+)-(1S)-N-benzoyl-2-azabicyclo-[2.2.1]heptan-3-one (8), which was compared with an authentic sample of its enantiomer. In the course of this transformation sequence, the chiral auxiliary (1R)-8-phenylmenthol was recovered in 90% yield.

  （1R）-8-苯基薄荷基乙醛酸的N-苄基亚胺的Diels-Alder环加成反应得到环戊二烯，得到加合物3a-d的混合物。以57％的收率分离出主要的非对映异构体（（1 S，exo）-加合物（3a），以74％的总收率转化为（+）-（1 S）-N-苯甲酰基-2-氮杂双环-[2.2]。 1]庚3-3-酮（8），与其对映异构体的真实样品进行比较。在该转化过程中，以90％的收率回收了手性辅助（1R）-8-苯基薄荷醇。