3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one | 1320230-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]imino-1H-indol-2-one
• CAS: 1320230-63-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: AVNXWTOVXKKQGX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[(S)-1-(1-naphthyl)ethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carbonitrile 、 3-[(S)-1-(1-naphthyl)ethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将TMSCN加到衍生自伊斯丁的手性酮亚胺上。合成基于羟吲哚的拟肽和具有生物活性的螺乙内酰脲†

  摘要：

  我们研究了Strecker型反应 伊斯丁在路易斯酸存在下，用TMSCN衍生手性酮亚胺。已经以良好的产率和中等的非对映选择性获得了所需的α-氨基腈。氰基的进一步修饰允许制备新的基于羟吲哚的拟肽和药学上相关的螺乙内酰脲。

  DOI：

  10.1039/c1ob05532a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 靛红 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以91%的产率得到3-[(R)-1-(1-naphthyl)ethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  将TMSCN加到衍生自伊斯丁的手性酮亚胺上。合成基于羟吲哚的拟肽和具有生物活性的螺乙内酰脲†

  摘要：

  我们研究了Strecker型反应 伊斯丁在路易斯酸存在下，用TMSCN衍生手性酮亚胺。已经以良好的产率和中等的非对映选择性获得了所需的α-氨基腈。氰基的进一步修饰允许制备新的基于羟吲哚的拟肽和药学上相关的螺乙内酰脲。

  DOI：

  10.1039/c1ob05532a