1-Tert-butyl-4-formylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1289511-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-Tert-butyl-4-formylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-formylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1289511-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: IJAXDRKCBUCHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Tert-butyl-4-formylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（二氯乙酰基）色酮; 合成甲酰化嘌呤等位基因的新组成部分：融合α-（甲酰基）吡啶的设计与合成

  摘要：

  描述了由3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙烯-1-酮和二氯乙酰氯首次合成3-（二氯乙酰基）色酮。富电子的氨基杂环与3-（二氯乙酰基）色酮的反应提供了一组不同的稠合吡啶，其在吡啶核的α-位带有CHCl 2-取代基。随后的水解导致环状的α-（甲酰基）吡啶的形成。 3-（二氯乙酰基）色酮-4 H -1-苯并吡喃-4-酮-杂环胺-稠合吡啶-环化反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258364

文献信息

• 3-(Dichloroacetyl)chromone; A New Building Block for the Synthesis of Formylated Purine Isosteres: Design and Synthesis of Fused α-(Formyl)pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Gagik Ghazaryan、Ani Hakobyan、Aneela Maalik、Linda Supe、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev、Dmytro Ostrovskyi、Vyacheslav Sosnovskikh、Tariel Ghochikyan

  DOI：10.1055/s-0030-1258364

  日期：2011.2

  The first synthesis of 3-(dichloroacetyl)chromone from 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)propen-1-one and dichloroacetyl chloride is described. The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 3-(dichloroacetyl)chromone provides a set of diverse fused pyridines bearing the CHCl2-substituent at the α-position of the pyridine core. Subsequent hydrolysis leads to the formation of annulated α-(formyl)pyridines

  描述了由3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙烯-1-酮和二氯乙酰氯首次合成3-（二氯乙酰基）色酮。富电子的氨基杂环与3-（二氯乙酰基）色酮的反应提供了一组不同的稠合吡啶，其在吡啶核的α-位带有CHCl 2-取代基。随后的水解导致环状的α-（甲酰基）吡啶的形成。 3-（二氯乙酰基）色酮-4 H -1-苯并吡喃-4-酮-杂环胺-稠合吡啶-环化反应