methyl 5-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2-furoate | 1431534-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2-furoate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-3-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate；methyl 5-methoxy-3-(trifluoromethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1431534-90-5
• 化学式: C₈H₇F₃O₄
• 分子量: 224.136
• InChiKey: HBRLMVJJHVMDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-2-diazonio-1,5-dimethoxy-5-oxo-3-(trifluoromethyl)penta-1,3-dien-1-olate 在 2,5-二甲基呋喃 、 辛酸铑 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 5-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  内部三氟甲基对铑（II）催化的乙烯基重氮羰基化合物反应的影响

  摘要：

  在4-（烷氧基羰基）乙烯基重氮羰基化合物的结构中引入三氟甲基基团大大降低了在Rh（II）催化的反应过程中形成的类胡萝卜素中间体经历分子间过程的趋势。相反，它们倾向于经历分子内的[1,5]-和[1,3]-电环化反应以生成反应性环丙烯和呋喃，并且它们能够进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo302726m

文献信息

• Influence of an Internal Trifluoromethyl Group on the Rhodium(II)-Catalyzed Reactions of Vinyldiazocarbonyl Compounds
  作者：Valerij A. Nikolaev、Murat B. Supurgibekov、Huw M. L. Davies、Joachim Sieler、Valerija M. Zakharova

  DOI：10.1021/jo302726m

  日期：2013.5.3

  Incorporation of a trifluoromethyl group into the structure of 4-(alkoxycarbonyl)vinyldiazocarbonyl compounds greatly decreases the tendency of the carbenoid intermediates formed during Rh(II)-catalyzed reactions to undergo intermolecular processes. Instead, they are prone to experience intramolecular [1,5]- and [1,3]-electrocyclizations to produce reactive cyclopropenes and furans, and these are capable

  在4-（烷氧基羰基）乙烯基重氮羰基化合物的结构中引入三氟甲基基团大大降低了在Rh（II）催化的反应过程中形成的类胡萝卜素中间体经历分子间过程的趋势。相反，它们倾向于经历分子内的[1,5]-和[1,3]-电环化反应以生成反应性环丙烯和呋喃，并且它们能够进一步转化。