Naphthalene-2-carboxylic acid [2,2,2-trifluoro-eth-(Z)-ylidene]-hydrazide | 59872-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-carboxylic acid [2,2,2-trifluoro-eth-(Z)-ylidene]-hydrazide
• CAS: 59872-51-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: OUMLZKFWSARCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-2-carboxylic acid [2,2,2-trifluoro-eth-(Z)-ylidene]-hydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基 N-酰基腙与单氰胺的串联加成/环化合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉和 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了三氟甲基N-酰基腙与单氰胺之间的串联加成/环化反应，为多取代的3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉及其衍生物的合成提供了一种新颖高效的工艺。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、原子经济性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00176
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛缩甲基半醇 、 2-萘肼 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid [2,2,2-trifluoro-eth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基 N-酰基腙与单氰胺的串联加成/环化合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉和 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了三氟甲基N-酰基腙与单氰胺之间的串联加成/环化反应，为多取代的3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉及其衍生物的合成提供了一种新颖高效的工艺。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、原子经济性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00176

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated pyrazolidines by [3 + 2] cycloaddition
  作者：Xiansha Peng、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yalin Wang、Juanjuan Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob01299c

  日期：——

  A highly efficient [3 + 2] cycloaddition between trifluoromethylated N-acylhydrazones and nitroolefins in the presence of potassium hydroxide under phase transfer catalysis is developed to afford potentially bioactive trifluoromethylated pyrazolidines, which can be further transformed into trifluoromethylated pyrazoles in good yields.

  在相转移催化下，在氢氧化钾存在下，三氟甲基化的N-酰基hydr和硝基烯烃之间的高效[3 + 2]环加成反应得到了具有潜在生物活性的三氟甲基化的吡唑烷，可以将其进一步转化为高收率的三氟甲基化的吡唑。
• [3+2] Cycloaddition of Trifluoromethylated N-Acylhydrazones with Maleates: Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines
  作者：Lan Wen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yuxiang Wang、Lili Liu、Zheng Yang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591768

  日期：2018.5

  developed under basic conditions. This protocol provides an easy access to potentially bioactive trifluoromethylated pyrazolidines in moderate to excellent yields. It also illustrates that the trifluoromethylated N-acylhydrazones are useful trifluoromethyl building blocks for the synthesis of trifluoromethylated N-heterocycles. An efficient [3+2] cycloaddition reaction of trifluoromethylated N-acylhydrazones

  摘要 在碱性条件下，已经开发出三氟甲基化的N-酰基hydr与马来酸二甲酯的有效的[3 + 2]环加成反应。该方案可轻松获得潜在的具有生物活性的三氟甲基化吡唑烷，且产率中等至优异。还说明了三氟甲基化的N-酰基hydr是合成三氟甲基化的N-杂环的有用的三氟甲基结构单元。 在碱性条件下，已经开发出三氟甲基化的N-酰基hydr与马来酸二甲酯的有效的[3 + 2]环加成反应。该方案可轻松获得潜在的具有生物活性的三氟甲基化吡唑烷，且产率中等至优异。还说明了三氟甲基化的N-酰基hydr是合成三氟甲基化的N-杂环的有用的三氟甲基结构单元。
• <i>N</i>-Arylations of trifluoromethylated <i>N</i>-acylhydrazones with diaryliodonium salts as arylation reagents
  作者：Huaiyuan Zhang、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Yingpeng Su、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob00236g

  日期：——

  A novel and efficient N-arylation of trifluoromethylated N-acylhydrazones is described by using diaryliodonium salts as arylation reagents in the presence of copper salts. A wide variety of N-aryl acylhydrazones are obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions.

  一种新颖的和有效的Ñ的三氟甲基化-arylation Ñ -acylhydrazones是通过使用二芳基碘盐，如铜盐的存在下芳基化试剂进行说明。在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了各种各样的N-芳基酰基azo。
• Synthesis of trifluoromethyl formazans by reaction of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-Aryl hydrazones and aryldiazonium tetrafluoroborates
  作者：Ke-Hu Wang、Chang Bian、Xiuwen Liang、Wenjing Luo、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110211

  日期：2023.11

  azo-coupling reaction of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-aryl hydrazones with aryldiazonium tetrafluoroborates was developed for the synthesis of various trifluoromethyl formazans. This protocol has the advantages of mild reaction condition, broad substrate scope and easy operation, which extends the application of trifluoromethyl N-acylhydrazones/N-aryl hydrazones as versatile trifluoromethyl building blocks

  开发了三氟甲基N-酰基腙/ N-芳基腙与四氟硼酸芳基重氮盐的有效直接偶氮偶联反应，用于合成各种三氟甲基甲臜。该方案具有反应条件温和、底物范围广、操作简便等优点，拓展了三氟甲基N-酰基腙/ N-芳基腙作为通用三氟甲基结构单元在有机合成中的应用。
• The cyclization/rearrangement of α-hydroxy ketones with trifluoromethyl <i>N</i>-acylhydrazones to synthesize multi-substituted trifluoromethyloxazolines
  作者：Junjiao Wang、Yongwei Shang、Xiujuan Zhao、Zhenli Cui、Yang Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu、Na Wang、Lei Feng

  DOI：10.1039/d3cc03854h

  日期：——

  A highly efficient and metal-free [3+2] cyclization/rearrangement reaction toward the synthesis of multisubstituted trifluoromethyloxazolines from α-hydroxyketones and trifluoromethyl N-acylhydrazones has been developed. The unprecedented rearrangement of the amide fragment under acidic conditions after cleavage of the N–N bond of acylhydrazones has opened up new avenues for the development of reactions

  开发了一种高效且无金属的[3+2]环化/重排反应，用于从α-羟基酮和三氟甲基N-酰腙合成多取代三氟甲基恶唑啉。酰腙的 N-N 键断裂后，酰胺片段在酸性条件下发生前所未有的重排，为涉及三氟甲基N-酰腙的反应的发展开辟了新的途径。DFT计算表明该机制涉及多个质子转移过程。