2-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydrofuran | 1451371-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylsulfanyloxolane
• CAS: 1451371-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VODPDZURUQBGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• Visible-Light-Induced Direct Thiolation at α-C(sp³)–H of Ethers with Disulfides Using Acridine Red as Photocatalyst
  作者：Xianjin Zhu、Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Jianqi Guo、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00304

  日期：2016.4.1

  α-arylthioethers through a visible-light-induced direct thiolation at α-C(sp3)–H of ethers with diaryl disulfides was developed using acridine red as a novel photocatalyst. The reactions occurred at ambient conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields, ignoring steric effect of disulfides.

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylation of α-Oxyacetic Acid Thioesters: Hydroxymethylation of Mercaptans
  作者：Yong-Ming Zhu、Rui Tian、Jia-Xin Li

  DOI：10.1055/a-2159-4369

  日期：2024.4

  A strategy for the Ni-catalyzed decarbonylation of α-oxyacetic acid thioesters is described, providing a new pathway for the synthesis of monosulfide acetals, and further proving that oxygen atoms can stabilize an α-carbocation and promote a decarbonylation reaction. This method has good functional-group compatibility and can tolerate a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed direct thiolation of ethers with sodium sulfinates
  作者：Shengrong Guo、Weimin He、Jiannan Xiang、Yanqin Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.098

  日期：2014.11

  A new method for palladium-catalyzed arylthiolation of ethers with sodium sulfinates is described. The C-H bond in various ethers was successfully converted into C-S bond to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.