(S)-2-methoxy-1-((2R,3aR,7aS)-3a-methyloctahydrobenzofuran-2-yl)ethanol | 1404099-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-2-methoxy-1-((2R,3aR,7aS)-3a-methyloctahydrobenzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3aR,7aS)-3a-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyethanol
• CAS: 1404099-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XYNSOVNRJTYUOL-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,E)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10-methoxy-6-methyldec-6-ene-1,9-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-methoxy-1-((2R,3aR,7aS)-3a-methyloctahydrobenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Carbocycles through Organosilane-Directed Asymmetric Alkyne–Alkene Reductive Coupling and Annulation Sequence
  作者：Jie Wu、Yi Pu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja3083945

  日期：2012.11.7

  organosilane-directed alkyne-alkene reductive coupling of readily available propargylsilanes is used to access densely functionalized chiral allylsilanes. The divergent reactivity of the allylsilanes can be controlled to afford a range of novel carbocyclic ring systems through an intramolecular allylation, [3+2] annulation, and Sakurai-like homodimerization.

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。