(5Z)-4-benzyl-5-benzylidene-2-ethenylsulfanyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile | 1593011-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5Z)-4-benzyl-5-benzylidene-2-ethenylsulfanyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1593011-61-0
• 化学式: C₂₇H₂₁NS₂
• 分子量: 423.602
• InChiKey: DZHXFDPMZZTNKH-BWAHOGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,5-diphenylpent-4-ynenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到(5Z)-4-benzyl-5-benzylidene-2-ethenylsulfanyl-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624

文献信息

• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。