1-ethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-indene | 100461-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-ethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-indene
• 英文别名: methyl 3-ethoxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 100461-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BGBATVAWJPLZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 、 (ethyl-methyl-phenyl-λ4-sulfanyl) perchlorate 、 potassium carbonate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MICHIO;UMEMURA, KAZUYUKI;WATANABE, NOBUKO;MATSUYAMA, HARUO, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1067-1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Alkylation of β-Keto Esters with Alkylsulfonium Salts Containing a Sugar Group
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.3026

  日期：1989.9

  The asymmetric alkylation of 2-methoxycarbonyl-1-indanone (2) and ethyl 2-methylacetoacetate (5) with an alkylsulfonium salt containing a sugar group were investigated. (S)-Ethyl 2-allyl-2-methylacetoacetate (6b) was obtained with up to 25% optical purity on alkylation of the enolate ion of 5 using the allyl(p-tolyl)sulfonio D-glucoside derivative (1h).

  研究了 2-甲氧基羰基-1-茚满酮 (2) 和 2-甲基乙酰乙酸乙酯 (5) 与含糖基团的烷基锍盐的不对称烷基化反应。使用烯丙基（对甲苯基）磺基 D-葡萄糖苷衍生物（1h）对 5 的烯醇化物离子进行烷基化时，获得了（S）-乙基 2-烯丙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯（6b），其光学纯度高达 25%。
• NOVEL ASYMMETRIC ALKYLATION OF CYCLIC β-KETO ESTERS WITH OPTICALLY ACTIVE SULFONIUM SALTS
  作者：Michio Kobayashi、Kazuyuki Umemura、Nobuko Watanabe、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1067

  日期：1985.7.5

  A new asymmetric alkylation of cyclic β-keto esters with optically active sulfonium salts, which are easily prepared by optical resolution methods, has been investigated. Relative reactivities for alkyl substituents are found to be quite different from those for SN2 alkylation. Stereochemical reaction course via S–O sulfurane intermediate for this new reaction is proposed.

  已经研究了一种新的环状 β-酮酯与旋光锍盐的不对称烷基化，该盐很容易通过旋光拆分方法制备。发现烷基取代基的相对反应性与 SN2 烷基化的反应性完全不同。提出了通过 S-O 硫烷中间体用于该新反应的立体化学反应过程。
• Asymmetric alkylation of .beta.-keto esters with optically active sulfonium salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobuko Watanabe、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00271a025

  日期：1989.5