2-bromo-1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone | 16810-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Methyl-3-bromacetyl-benzo[b]thiophen；2-bromo-1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 16810-20-1
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: QKRVUWVOPUJVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-3-<α-hydroxy-β-morpholinyl-(1)-ethyl>-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  N-Substituierte 2-Methyl-3-aminoacetyl-benzo[b]thiophene und 2-Methyl-3-(?-hydroxy-?-amino-�thyl)-benzo[b]thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167167
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-bromo-1-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于带有二烷基氨基的2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的可光和PH转换的荧光二芳烃

  摘要：

  合成了新的含2,3-二芳基环戊-2-en-1-one（DCP）系列二烷氨基的二芳烃，并研究了其光致变色，荧光和酸性变色特征。结果表明，这些物质的光致变色特性强烈依赖于其结构。光致变色分子的非对称性是正确控制和调整二芳烃的参数的有力工具。已经发现合成的最有希望的DCP是在乙烯“桥”中而不是芳基部分中含有二烷基氨基的那些，因为它们具有光和pH可转换的发射以及热稳定性。已经确定，在苯戊烯酮环的第二位置引入苯残基导致光致变色性质的消失。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.027

文献信息

• Photochemical rearrangement of diarylethenes: synthesis of functionalized phenanthrenes
  作者：A. V. Zakharov、A. V. Yadykov、A. G. Lvov、E. A. Mitina、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1039/d0ob00296h

  日期：——

  photocyclization of diarylethenes (DAE) under UV irradiation is proposed. The reaction proceeds through 6π-electrocyclization with the formation of a cyclic (closed) intermediate that undergoes a rearrangement affording unsymmetrical phenanthrenes in good yields. However, in contrast to benzene derivatives, the photocyclization of naphthalene diarylethenes proceeds more slowly, which is confirmed by DFT

  提出了在紫外光下通过双环芳烃（DAE）的光环化合成功能化菲的新方法。该反应通过6π-电环化进行，形成环状（封闭的）中间体，该中间体进行重排，从而以良好的收率得到不对称的菲。然而，与苯衍生物相比，萘二芳基蒽的光环化进行得更慢，这通过DFT计算得到了证实。转化以1mmol规模进行。可扩展性表明，带有恶唑，噻唑，吡唑和咪唑作为芳基的二芳烃更易发生光重排，可用于制备有机合成。
• New fluorescent switches based on photochromic 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones and 6-ethoxy-3-methyl-1H-phenalen-1-one
  作者：Dmitry V. Lonshakov、Valerii Z. Shirinian、Andrey G. Lvov、Boris V. Nabatov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.12.019

  日期：2013.5

  New fluorescent switches with 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones as the photochromic component and 6-ethoxy-3-methyl-1H-phenalen-1-one as the fluorophore have been prepared. Two approaches to develop the photoswitches have been applied. The first involves covalent binding of the fluorophore to photochromic diarylethene molecule by ether linkage. The second type of fluorescent switch was been prepared

  制备了以2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮为光致变色组分和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮为荧光团的新型荧光开关。已经应用了两种开发光电开关的方法。首先涉及荧光团通过醚键与光致变色二芳基乙烯分子的共价结合。通过将光致变色的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮以各种比例混合来制备第二种类型的荧光开关。已经研究了荧光开关的光谱特性，并讨论了荧光猝灭的可能方法。