2-[(S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol | 169125-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol
• CAS: 169125-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PQCPAVSLXQKTPV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-4'-methoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans

  摘要：

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c39950001317
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-O-methoxymethylphenyl)-1-propanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-[(S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans

  摘要：

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。

  DOI：

  10.1039/c39950001317

文献信息

• Stereoselective synthesis of isoflavonoids. (R)- and (S)-isoflavens
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01147-8

  日期：1999.3

  α-Benzylation of (+)- and (−)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxy-methylbezyl bromides, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, afforded oxygenated isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。