2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzothiazole | 75450-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: Hzs58HR3TP；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 75450-22-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NOS
• 分子量: 339.502
• InChiKey: JGJJMWAXZULDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzothiazole 生成 (6E)-6-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-2,4-ditert-butylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole Derivatives as an Adequate Model to Reveal Photochromism of Schiff Bases in the Solid State

  摘要：

  首次观察到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的光变色行为，其光诱导的变形受到环状结构的限制，这表明在晶体状态下N-水杨基亚胺的光变色体中存在一种特定结构的顺式酮形式。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1410
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-2,4-ditert-butylcyclohexa-2,4-dien-1-one 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole Derivatives as an Adequate Model to Reveal Photochromism of Schiff Bases in the Solid State

  摘要：

  首次观察到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的光变色行为，其光诱导的变形受到环状结构的限制，这表明在晶体状态下N-水杨基亚胺的光变色体中存在一种特定结构的顺式酮形式。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1410

文献信息

• Aluminium complexes containing salicylbenzothiazole ligands and their application in the ring-opening polymerisation of rac-lactide and ε-caprolactone
  作者：Chutikan Nakonkhet、Tanin Nanok、Worawat Wattanathana、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/c7dt02435e

  日期：——

  closely related aluminium salicylbenzoxazole complexes previously investigated. In the presence of benzyl alcohol, all complexes were active initiators and the polymerizations were all well-controlled and living. Kinetic studies revealed first-order kinetics in the monomer. In comparison, the catalytic activity of aluminum salicylbenzothiazole complexes was lower than that of aluminium salicylbenzoxazole

  合成了两个系列的带有水杨基苯并噻唑配体的铝配合物，四配位的铝配合物（1a-7a）和五配位的铝配合物（1b-7b），并通过NMR光谱，元素分析和X射线衍射晶体学表征（适用于5a和1b）。研究了它们在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用，目的是与先前研究的紧密相关的水杨基苯并恶唑铝配合物进行比较。在苯甲醇的存在下，所有配合物均为活性引发剂，聚合反应均得到良好控制且活性良好。动力学研究揭示了单体中的一级动力学。相比之下，水杨基苯并噻唑铝配合物的催化活性低于水杨基苯并恶唑铝配合物的催化活性。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• A reversible, benzothiazole-based “Turn-on” fluorescence sensor for selective detection of Zn2+ ions in vitro
  作者：Dulal Musib、Md Kausar Raza、Salam Sujata Devi、Mithun Roy

  DOI：10.1007/s12039-020-1745-z

  日期：2020.12

  sensitive and selective “TURN-ON” fluorometric detection of Zn2+ by benzothiazole-based probes (L1 and L2) was reported in physiological pH in the present work. Iron(II) acted as the reversible switch or trigger for the reversible detection of Zn2+ ions by the probes resulting in “TURN-OFF” fluorescence at room temperature. However, selective detection of Zn2+ in the presence of Fe2+ was irreversible

  摘要 在本研究中，据报道在生理pH下，通过苯并噻唑基探针（L 1和L 2）对Zn 2+进行了温度驱动，高度灵敏且选择性的“开启”荧光检测。铁（II）充当可逆开关或触发器，用于探针可逆地检测Zn 2+离子，从而在室温下产生“ OFF-OFF”荧光。但是，在0–5°C下，在存在Fe 2+的情况下对Zn 2+的选择性检测是不可逆的。在Fe 2+存在下，这种温度依赖于Zn 2+的可逆荧光检测。从热力学角度以及DFT计算中解释了这一点，其中确定了所得配合物和荧光团（L 1和L 2）在不同温度下的绝对焓（H）和吉布斯自由能（G）。Zn 2+结合探针的荧光增强是由于抑制了激发态分子内质子转移（ESIPT）。在本工作中，还探讨了溶剂，pH和温度对Zn 2+荧光检测的影响。结果转化为纸基荧光探针上的Zn 2+的视觉检测，随后我们证明了对移动式Zn 2+的感测 通过探针检测活HeLa细胞中的离子，作为我们目前研究概念的证据。
• Titanium Complexes of Salicylbenzoxazole and Salicylbenzothiazole Ligands for the Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone and Substituted ε-Caprolactones and Their Copolymerizations
  作者：Chutikan Nakornkhet、Tanin Nanok、Worawat Wattanathana、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00577

  日期：2022.5.23

  Two series of titanium complexes, including salicylbenzoxazole titanium complexes (1–4) and salicylbenzothiazole titanium complexes (5–8), were successfully synthesized and characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction crystallography (for 2 and 5). The 1H NMR spectra of complexes 7 and 8 reveal fluxional behavior in solution at room temperature, and the activation parameters

  成功合成了水杨基苯并恶唑钛配合物（1-4）和水杨基苯并噻唑钛配合物（5-8）两大系列钛配合物，并通过核磁共振光谱、元素分析和X射线衍射晶体学（2和5 ）对其进行了表征。配合物7和8的1 H NMR 光谱揭示了室温下溶液中的流动行为，活化参数由甲苯-d 8中的变温 (VT) NMR 光谱的线形分析确定：对于7，Δ H ⧧= 73.0 ± 1.8 kJ mol –1，ΔS ⧧ = 22.1 ± 5.5 J mol –1 K –1；对于8，Δ H ⧧ = 73.7 ± 1.2 kJ mol –1，Δ S ⧧ = 20.3 ± 3.8 J mol –1 K –1。ΔS⧧的正值表明异构化是通过解离机制发生的。所有配合物都是 ε-己内酯 (ε-CL) 和三种取代的 ε-CL 开环聚合的活性引发剂：γ-甲基-ε-己内酯 (γMeCL)、γ-乙基-ε-己内酯 (γEtCL) 和γ-苯基-ε-己内酯（γPh
• PHENOL-HETEROCYCLIC LIGANDS, METAL COMPLEXES, AND THEIR USES AS CATALYSTS
  申请人：Leclerc Margarete K.

  公开号：US20100048841A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate phenol-heterocyclic compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including high comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts particularly polymerize styrene to form polystyrene.

  本发明揭示了包含酚-杂环化合物的配体、组合物和金属配合物，这些配体、组合物和金属配合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体高度并入乙烯/烯烃共聚物中，其中所述烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。该催化剂特别是将苯乙烯聚合成聚苯乙烯。