2,3-bis(iodomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 936009-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-bis(iodomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 936009-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₄I₂
• 分子量: 412.052
• InChiKey: YCJAIMFYCHOVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(iodomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,3-bis(methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙环烯的方法：1,10-二溴双环[8.1.0]十一烷-3,8-二酮的一些衍生物的跨环醛醇反应

  摘要：

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600893
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dimethanol 在 磷化氢 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2,3-bis(iodomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙环烯的方法：1,10-二溴双环[8.1.0]十一烷-3,8-二酮的一些衍生物的跨环醛醇反应

  摘要：

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600893