(R,R)-1,3-bis(1-(2-naphthyl)ethyl)-3H-imidazol-1-ium chloride | 876307-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-1,3-bis(1-(2-naphthyl)ethyl)-3H-imidazol-1-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis-[(R)-1-(2-naphthyl)ethyl]imidazolium chloride
• CAS: 876307-58-3
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 412.962
• InChiKey: AHJMCRDFNISMLZ-MUCZFFFMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,3-bis(1-(2-naphthyl)ethyl)-3H-imidazol-1-ium chloride 、 copper(l) chloride 在 (tert-C₄H₉)ONa 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [CuCl((R,R)-1,3-bis(1-(2-naphthyl)ethyl)imidazolin-2-ylidene)]
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓和4,5-二氢咪唑鎓卡宾-CuCl配合物催化的格氏试剂的烯丙基取代反应

  摘要：

  咪唑鎓和4,5-二氢咪唑鎓卡宾-CuCl络合物以S N 2'选择性方式有效催化了烯丙基化合物与格氏试剂的取代反应。值得注意的是，咪唑碳烯-CuCl络合物的量可减少至0.001 mol％，并且催化记录的TON很高（10 5）。根据实验结果，推测诸如[（咪唑基卡宾）-CuR 2 ] -（MgX）+的盐型配合物为活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.096
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R,R)-1,3-bis(1-(2-naphthyl)ethyl)-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾作为不对称酰化催化剂

  摘要：

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.071