(R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (4bS,8R,8aS,9S)-7-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-8-ethyl-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-9-yl ester | 138404-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (4bS,8R,8aS,9S)-7-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-8-ethyl-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-9-yl ester
• 英文别名: [(4bS,7E,8R,8aS,9S)-7-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-ethyl-2-methoxy-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthren-9-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 138404-11-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: FPSPCLWODDCDGC-SWAPXCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (4bS,8R,8aS,9S)-7-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-8-ethyl-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-9-yl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R,4aS,10S,10aS)-1-Ethyl-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-(2E)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,4aS^*,10S^*,10aR^*)-1-Ethyl-10-Hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (4bS,8R,8aS,9S)-7-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-8-ethyl-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5