(E)-3-(5-(4-(bis(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)amino)phenyl)benzene-2-yl)-2-cyanoacrylic acid | 1415115-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(5-(4-(bis(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)amino)phenyl)benzene-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-[4-(4-phenothiazin-10-yl-N-(4-phenothiazin-10-ylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1415115-35-3
• 化学式: C₅₂H₃₄N₄O₂S₂
• 分子量: 811.0
• InChiKey: CHEHWDLFWJGHGV-NNIBMBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(bis(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)amino)phenyl)phenyl-2-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(5-(4-(bis(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)amino)phenyl)benzene-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine–triphenylamine based organic dyes containing various conjugated linkers for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  为了提高有机染料供体部分的电子供体能力，本文在三苯胺单元中引入了两个吩噻嗪基团作为额外的电子供体，从而形成了星形供体-受体（2D）结构。本文设计、合成了三种新的有机染料（WD-6、WD-7 和 WD-8），它们都含有这种星状二维结构和由各种共轭连接体（苯、噻吩和呋喃）连接的 2-氰基乙酸受体，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。在三苯胺供体部分引入具有蝶形构象的吩噻嗪基团，对防止有机染料星形二维结构导致的分子ÏâÏ聚集具有良好的影响。我们详细研究了共轭连接体对这些有机染料的光物理、电化学和光伏特性的影响。在 AM 1.5 太阳光条件下（100 mW cmâ2），用这些有机染料制成的 DSSC 显示出显著的整体转换效率，范围在 4.90% 到 6.79% 之间。其中，以呋喃基团为共轭连接体的有机染料 WD-8 的性能最佳。它的短路电流（Jsc）为 14.43 mA cmâ2，开路电压（Voc）为 682 mV，填充因子（ff）为 0.69，总转换效率为 6.79%。电化学阻抗光谱进一步阐明了基于这些有机染料的太阳能电池的不同光伏特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm34682f

文献信息

• Phenothiazine–triphenylamine based organic dyes containing various conjugated linkers for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Zhongquan Wan、Chunyang Jia、Yandong Duan、Linlei Zhou、Yuan Lin、Yu Shi

  DOI：10.1039/c2jm34682f

  日期：——

  In order to increase the electron-donating ability of the donor part of the organic dye, two phenothiazine groups, as additional electron donors, were introduced into a triphenylamine unit to form a starburst donor–donor (2D) structure in this paper. Three new organic dyes (WD-6, WD-7 and WD-8) containing this starburst 2D structure and a 2-cyanoacetic acid acceptor linked by various conjugated linkers (benzene, thiophene, and furan) have been designed, synthesized and applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The introduction of a phenothiazine group with a butterfly conformation in the triphenylamine donor parts has a good influence on preventing the molecular π–π aggregation due to the starburst 2D structure of the organic dye. The conjugated linker effects on the photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of these organic dyes were investigated in detail. The DSSCs made with these organic dyes displayed remarkable overall conversion efficiencies, ranging from 4.90–6.79% under an AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2). The best performance was found for organic dye WD-8, in which a furan group was the conjugated linker. It displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.43 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 682 mV, and a fill factor (ff) of 0.69, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.79%. The different photovoltaic behaviors of the solar cells based on these organic dyes were further elucidated by the electrochemical impedance spectroscopy.

  为了提高有机染料供体部分的电子供体能力，本文在三苯胺单元中引入了两个吩噻嗪基团作为额外的电子供体，从而形成了星形供体-受体（2D）结构。本文设计、合成了三种新的有机染料（WD-6、WD-7 和 WD-8），它们都含有这种星状二维结构和由各种共轭连接体（苯、噻吩和呋喃）连接的 2-氰基乙酸受体，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。在三苯胺供体部分引入具有蝶形构象的吩噻嗪基团，对防止有机染料星形二维结构导致的分子ÏâÏ聚集具有良好的影响。我们详细研究了共轭连接体对这些有机染料的光物理、电化学和光伏特性的影响。在 AM 1.5 太阳光条件下（100 mW cmâ2），用这些有机染料制成的 DSSC 显示出显著的整体转换效率，范围在 4.90% 到 6.79% 之间。其中，以呋喃基团为共轭连接体的有机染料 WD-8 的性能最佳。它的短路电流（Jsc）为 14.43 mA cmâ2，开路电压（Voc）为 682 mV，填充因子（ff）为 0.69，总转换效率为 6.79%。电化学阻抗光谱进一步阐明了基于这些有机染料的太阳能电池的不同光伏特性。