(S)-2-(6-ethyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane | 1638110-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-2-(6-ethyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[(6S)-6-ethyl-6-(2-phenylethyl)oct-7-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1638110-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FBJPUDLVEXCHBN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxane 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (CuOTf)*toluene 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-(6-ethyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane 、 (R)-2-(6-ethyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基硼烷的交叉偶联

  摘要：

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.048

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Cross-Coupling with Alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201402386

  日期：2014.5.5

  primary allyl chlorides with enantiocontrol at a useful level. The reaction generates a stereogenic quaternary carbon center having three sp3‐alkyl groups and a vinyl group. This protocol allowed the use of terminal alkenes as nucleophile precursors, thus representing a formal reductive allylic cross‐coupling of terminal alkenes. A reaction pathway involving addition/elimination of a neutral alkylcopper(I)

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。