MCND | 1198159-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: MCND
• 英文别名: Dimethyl ((azanediylbis(methylene))bis(1,8-naphthyridine-7,2-diyl))dicarbamate；methyl N-[7-[[[7-(methoxycarbonylamino)-1,8-naphthyridin-2-yl]methylamino]methyl]-1,8-naphthyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1198159-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₇O₄
• 分子量: 447.453
• InChiKey: LUHXKMVKDWBENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 MCND 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以202 mg的产率得到Boc-MCND
  参考文献：
  名称：

  一个小分子，影响三核苷酸重复d（GAA）n的复制。

  摘要：

  合成并表征了新设计的配体，甲基氨基甲酰基萘啶二聚体（MCND）。通过紫外热变性，圆二色谱，表面等离子体共振和冷喷雾电离飞行时间质谱研究了配体与d（GAA）10的结合。结果表明，与d（GAA）n结合的MCND重复形成稳定的发夹结构，主要化学计量比为3：1。在AGA / AGA三联体中，最可能的结合位点被鉴定为GG不匹配。聚合酶终止试验表明MCND与d（GAA）n重复序列的结合有效地干扰了带有两个原核Taq的模板前两个GAA位点上引物的延伸 DNA聚合酶和人类DNA聚合酶α。

  DOI：

  10.1002/chem.200901088
• 作为产物：
  描述：

  Boc-MCND 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到MCND
  参考文献：
  名称：

  A dimeric form of N-methoxycarbonyl-2-amino-1,8-naphthyridine bound to the A–A mismatch in the CAG/CAG base triad in dsRNA

  摘要：

  A dimeric form of N-methoxycarbonyl-2-amino-1,8-naphthyridine (MCND) connected at the C2 position with a three-atom linker was examined for the binding to mismatches in double stranded RNA. Despite the fully complementary hydrogen bonding groups to guanine, MCND did not bind to guanine-guanine mismatch but did to adenine-adenine mismatch. The base pairs flanking the mismatch had weak effect on the binding, with showing the strongest binding to the A-A mismatch in the CAG/CAG sequence. The A-A mismatch in the GAC/GAC sequence was a poor substrate for the MCND binding. A monomeric derivative of MCND and another derivative lacking a methylcarbamate group showed negligilble binding to the A-A mismatch and the sequence selectivity. These results are important clues for the better molecular design of RNA binding small molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.014