(2-Ethyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 53282-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-Ethyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• CAS: 53282-52-3
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: QPUJUZUGNXVMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Ethyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 三苯基甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 环己烯 为溶剂， 生成 1-tert-butoxy-2-ethyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a034
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-乙基丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-Ethyl-but-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a034

文献信息

• Autocatalytic Carbonyl Arylation through In Situ Release of Aryl Nucleophiles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>N</i> ′‐Silyldiazenes
  作者：Clément Chauvier、Lucie Finck、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201916004

  日期：2020.7.20

  A method for the catalytic generation of functionalized aryl alkali metals is reported. These highly reactive intermediates are liberated from silyl‐protected aryl‐substituted diazenes by the action of Lewis basic alkali metal silanolates, resulting in desilylation and loss of N2. Catalytic quantities of these Lewis bases initiate the transfer of the aryl nucleophile from the diazene to carbonyl and

  报道了一种催化生成官能化芳基碱金属的方法。这些高反应性的中间体在路易斯碱性碱金属硅烷醇化物的作用下从甲硅烷基保护的芳基取代的二氮杂物中释放出来，导致甲硅烷基化和N 2的损失。这些路易斯碱的催化量引发芳基亲核试剂从重氮到具有出色官能团耐受性的羰基和羧基化合物的转移。芳基碱金属可以用亲电子取代基如甲氧基羰基或氰基以及卤素基团修饰。由1,3-双二氮杂与1,4-二醛结合合成以前未知的环烷状[4]芳烃大环化合物，强调了该方法的潜力。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldehydes with Vinyl Epoxide
  作者：Masanari Kimura、Ryutaro Mukai、Takato Tamaki、Yoshikazu Horino、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0687320

  日期：2007.4.1

  Under Pd(0)-Et3B catalysis, vinyl epoxide serves as a formal 3-butenyl 2-anion-1-cation equivalent, and the cation reacts with aldehydes at the alpha-position, and the anion, at the carbonyl carbon, furnishing 2-vinylcyclobutanols in one pot.