8-(4-Methoxyphenyl)-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2(10),3(7),5,8,12-pentaene | 1202382-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-Methoxyphenyl)-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2(10),3(7),5,8,12-pentaene
• 英文别名: 8-(4-methoxyphenyl)-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2(10),3(7),5,8,12-pentaene
• CAS: 1202382-73-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: LIQILXMJLKOZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8-Bromo-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9,12-pentaen-4-yl)-tert-butyl-dimethylsilane 、 4-甲氧基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到8-(4-Methoxyphenyl)-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2(10),3(7),5,8,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-trikentrin A 通过串联吲哚芳炔环加成/Negishi 反应的新合成。图书馆发展的应用

  摘要：

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.083

文献信息

• New synthesis of (±)-cis-trikentrin A via tandem indole aryne cycloaddition/Negishi reaction. Applications to library development
  作者：Neil Brown、Diheng Luo、Joseph A. Decapo、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.083

  日期：2009.12

  We describe herein an efficient new route to the trikentrins and their related structures using a tandem 6,7-indolyne cycloaddition/Negishi cross-coupling reaction starting from a 4,6,7-tribromoindole (obtained in good yield via the Bartoli indole synthesis). The key step of this second generation route to the trikentrins is based on our observation that the 7-bromo substituent appears to undergo selective

  我们在此描述了使用串联 6,7-吲哚炔环加成/Negishi 交叉偶联反应从 4,6,7-三溴吲哚（通过 Bartoli 吲哚合成以良好产率获得）的三叉链脲及其相关结构的有效新途径. 这条通往trikentrins 的第二代路线的关键步骤是基于我们的观察，即 7-溴取代基似乎经历了选择性金属 - 卤素交换和消除，得到 6,7-吲哚炔，它在过量环戊二烯存在下被捕获. 随后 Negishi 在 4-溴吲哚位置与 Et 2交叉偶联Zn 直接给出了从我们之前的工作中获得的相同中间体。还将描述使用这种通用环加成/交叉偶联策略将这种化学方法应用于构建 trikentrin 相关文库。