2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one | 1210941-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one
• 英文别名: (5-Oxo-9-azatricyclo[8.5.0.02,8]pentadeca-1(15),2(8),3,6,9,11,13-heptaen-6-yl) acetate
• CAS: 1210941-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ITEZKGOKXXDMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Reactions of 11-Azacyclohept[a]azulen-3(3H)-ones and Evaluation of Their Cytotoxic Activity against HeLa S3 Cells

  摘要：

  Aldol condensation of 2,3-diformyl-1-azaazulene with acetone, methoxyacetone, and benzylacetone in aq. NaOH solution gave corresponding 11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2a), 2-methoxy-derivative (2b) and 2-benzyl-derivative (2d) in good yields. Hydrolysis of 2b using hot HBr gave 2-hydroxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2f). Acetylation of 2f gave 2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2g). Reaction of the compounds (2a, 2b, 2f) with diethyl malonate in Ac2O under heating gave 1,9(11bH)-11b-azaazuleno[1,2,3-cd]azulenedione derivatives (4a, 4b, 4f). Compounds (2b, 2f) showed weak cytotoxic activity against He La S3 cells.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)39