((E)-5-Bromo-pent-1-enyl)-tributyl-stannane | 144067-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: ((E)-5-Bromo-pent-1-enyl)-tributyl-stannane
• CAS: 144067-43-6
• 化学式: C₁₇H₃₅BrSn
• 分子量: 438.079
• InChiKey: RPMNYLNXXDNMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-5-Bromo-pent-1-enyl)-tributyl-stannane 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 barium permanganate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-Bromo-1-oxohex-2-enyl)-5-(1-oxoprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Houldsworth, Stephen J.; Pattenden, Gerald; Pryde, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1091 - 1093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (E)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到((E)-5-Bromo-pent-1-enyl)-tributyl-stannane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Carbon−Carbon Bond Forming Reactions as a New Method for the Synthesis of Peroxides and Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9808503

文献信息

• Synthesis of a tetraoxy-bis-nortaxadiene, en route to taxol, using a cascade radical cyclisation sequence
  作者：William P.D. Goldring、Gerald Pattenden、Stuart L. Rimmington

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.021

  日期：2009.8

  taxadiene could be observed. In contrast, the iododienynedione 41, i.e., deoxy 36, underwent a tandem radical macrocyclisation–transannulation sequence, when treated with Bu3SnH–AIBN, leading to the tetraoxy-bis-nortaxadiene 42 in 44% yield. Attempts to synthesise the alcohol 28b from the silyl ether 28a en route to the iodide 28c instead gave the substituted tetrahydrofuran 29 via an intramolecular oxy-Michael

  描述了从对应于紫杉烷中的环A的环己醛18和乙烯基锡烷24开始的取代烯键28a，33b和36的简明合成。用Bu 3 SnH–AIBN处理36不会导致串联自由基大环化－自由基转环序列预期的氧取代紫杉二烯37的产生；相反，结果混合了不明的产品。当在类似条件下用Bu 3 SnH–AIBN处理对应于醇36的PMB醚33b时，p-茴香醛作为主要副产物被分离出来，但是没有观察到形成紫杉二烯的证据。相比之下，当用Bu 3 SnH-AIBN处理时，碘二烯二酮41（即脱氧36）经历了串联自由基大环化-环转移序列，从而以44％的产率产生了四氧-双-北-紫杉二烯42。尝试从甲硅烷基醚28a到碘化物28c的路线合成醇28b，而是通过分子内的氧-迈克尔反应得到了取代的四氢呋喃29。
• A tandem radical macrocyclisation - radical transannulation strategy to the taxane ring system
  作者：Stephen A. Hitchcock、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61300-x

  日期：1992.8

  Treatment of the iodo-trienone (8 b) with tri-n-butyltin hydride in the presence of AIBN is shown to produce the taxane ring system (11) by way of a tandem radical macrocyclisation - radical transannulation sequence, i.e. (8 b) → (9) → (11) (cf. Scheme 1).

  所述碘trienone（治疗8b中）与AIBN的存在三正丁基锡氢化物被示出为产生紫杉烷环系统（11通过串联式自由基大环化的方式） -基团transannulation序列，即（图8b） →（9）→（11）（请参阅方案1）。