4-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-2-methyl-1,3-thiazole | 1384843-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-2-methyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1384843-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: YHPCMDXABQXRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1,4-苯并二氧烷 、 2-甲基-4-三甲基硅乙炔基噻唑 在 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  沸石催化导致噻唑环的构建：4-炔基取代的噻唑的改进合成

  摘要：

  H-β沸石促进α-氯代乙酰氯与1,2-双-三甲基甲硅烷基乙炔的反应，生成1-氯-4-（三甲基甲硅烷基）but-3-yn-2-one，经硫代乙酰胺处理后得到2 -甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑。另一方面，1-脯氨酸在K 2 CO 3水溶液存在下，在Pd-Cu催化下促进了2-甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑与（杂）芳基卤化物的偶联反应（改良的Sonogashira反应）。提供了一种用于合成相应的4-炔基取代的噻唑衍生物的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.062

文献信息

• Catalysis by zeolite leading to the construction of thiazole ring: an improved synthesis of 4-alkynyl substituted thiazoles
  作者：K. Arunkumar、D. Naresh Kumar Reddy、K.B. Chandrasekhar、P. Rajender Kumar、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.062

  日期：2012.7

  facilitated the reaction of α-chloro acetyl chloride with 1,2-bis-trimethyl silyl acetylene to give 1-chloro-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one which on treatment with thioacetamide afforded 2-methyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiazole. l-Proline on the other hand facilitated the coupling reaction of 2-methyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiazole with (hetero)aryl halides (modified Sonogashira reaction) under Pd-Cu

  H-β沸石促进α-氯代乙酰氯与1,2-双-三甲基甲硅烷基乙炔的反应，生成1-氯-4-（三甲基甲硅烷基）but-3-yn-2-one，经硫代乙酰胺处理后得到2 -甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑。另一方面，1-脯氨酸在K 2 CO 3水溶液存在下，在Pd-Cu催化下促进了2-甲基-4-[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]噻唑与（杂）芳基卤化物的偶联反应（改良的Sonogashira反应）。提供了一种用于合成相应的4-炔基取代的噻唑衍生物的改进方法。