(E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 109556-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-naphthalen-1-yl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 109556-74-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: CKGYKJRPQHLYLE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 柠檬酸 作用下， 以58%的产率得到(±)-2-(1-naphthyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans

  摘要：

  2-呋喃基色素的Heck-氧杂芳基化反应产生了（6S*,6aR*,11aR*）-6-萘基扁豆素，具有强大的抗增殖活性。通过TDDFT-ECD计算确定了分离对映体的绝对构型和构象。

  DOI：

  10.1039/d0ob00110d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Alkenylation of allylic alcohols using alkenylboron dihalides: a formal transition-metal free Suzuki reaction
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1039/b502026c

  日期：——

  Carbon–carbon bond formation via substitution of an allylic hydroxide with stereodefined alkenyl groups using alkenylboron dihalides in the absence of transition metals.

  通过在没有过渡金属的情况下，使用烯基硼二卤化物将烯丙羟基替换为立体明确的烯烃基团，从而形成碳–碳键。
• 10. Anionotropic systems. Part VII. Reversible rearrangements of the 1-naphthyl-3-phenylallyl alcohols. A kinetic determination of the conjugation energies of the α- and β-vinylnaphthalene systems
  作者：E. A. Braude、P. H. Gore

  DOI：10.1039/jr9590000041

  日期：——