(-)-epiepiquinamide | 1055252-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-epiepiquinamide
• 英文别名: C(1)-epi-epiquinamide；N-[(1R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]acetamide
• CAS: 1055252-61-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: ZFOJLLQHJIXKHO-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9aS)-9-azidohexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((1S,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)acetamide 、 (-)-epiepiquinamide
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖全合成（+）-表喹酰胺和（-）-表表喹酰胺

  摘要：

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.016

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Acetals as <i>N</i>-Acyliminium Ion Precursors: Synthesis and Absolute Stereochemistry of Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Roel Wijtmans、Rutger J. F. van den Berg、Wim Noorduin、Hans E. Schoemaker、Theo Sonke、Floris L. van Delft、Richard H. Blaauw、Richard W. Fitch、Thomas F. Spande、John W. Daly、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol801490m

  日期：2008.9.18

  A stereoselective synthesis of (+)-epiquinamide is presented in combination with determination of the absolute configuration of the natural product. Key steps in the sequence involved chemoenzymatic formation of an enantiomerically pure cyanohydrin, reductive cyclization to the corresponding cyclic N,N-acetal, and subsequent conversion into a suitable N-acyliminium ion precursor to enable construction

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。
• Total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide from d-mannose
  作者：Withsakorn Sangsuwan、Boonsong Kongkathip、Pitak Chuawong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.016

  日期：2017.12

  The total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide has been achieved starting from a 3,5-dihydroxyfuranoside synthon derived from d-mannose. The methods featured Bernet-Vasella reaction followed by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction to provide a new chiral building block diene as the key steps. The bicyclic framework of this quinolizidine was constructed by using ring-closing metathesis

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。