(R)-2-(7-(dimethylamino)-8-methylchroman-4-yl)acetaldehyde | 1152499-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-(7-(dimethylamino)-8-methylchroman-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R)-7-(dimethylamino)-8-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1152499-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UIVBJKKIZZAVMZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(7-(dimethylamino)-8-methylchroman-4-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ω-芳氧基和芳氨基连接的α，β-不饱和醛的催化不对称分子内氢芳基化反应

  摘要：

  经济的方法：苯酚和苯胺衍生的烯类的首次有机催化不对称分子内氢芳基化为对映异构的二价铬和四氢喹啉提供了一种最直接，最经济的方法（ee高达96％;参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802722
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-(dimethylamino)-2-methylphenoxy)pent-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到(R)-2-(7-(dimethylamino)-8-methylchroman-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ω-芳氧基和芳氨基连接的α，β-不饱和醛的催化不对称分子内氢芳基化反应

  摘要：

  经济的方法：苯酚和苯胺衍生的烯类的首次有机催化不对称分子内氢芳基化为对映异构的二价铬和四氢喹啉提供了一种最直接，最经济的方法（ee高达96％;参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802722

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydroarylations of ω-Aryloxy- and Arylamino-Tethered α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hai-Hua Lu、Hui Liu、Wei Wu、Xu-Fan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.200802722

  日期：2009.3.9

  Economical approach: The first organocatalytic asymmetric intramolecular hydroarylation of phenol‐ and aniline‐derived enals offers one of the most straightforward and atom‐economic approaches to enantioriched chromans and tetrahydroquinolines (up to 96 % ee; see scheme).

  经济的方法：苯酚和苯胺衍生的烯类的首次有机催化不对称分子内氢芳基化为对映异构的二价铬和四氢喹啉提供了一种最直接，最经济的方法（ee高达96％;参见方案）。