4-((3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid | 1354746-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 1354746-90-9
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₉
• 分子量: 578.619
• InChiKey: KXHRHTALLMIGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  170.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶酸杂质15 、 4-((3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与小分子缀合进行二核苷酸的细胞递送：抗癌应用的靶向翻译起始

  摘要：

  靶向帽依赖性翻译起始是可能导致新型抗癌疗法开发的实验方法之一。合成二核苷 5',5'-三磷酸帽类似物是体外真核翻译起始因子 4E (eIF4E) 的有效拮抗剂，可以抵消癌细胞中 eIF4E 水平升高；然而，将这些化合物转化为治疗剂仍然具有挑战性——它们不容易渗透到细胞中，并且容易受到酶促裂解。在这里，我们测试了几种小分子配体（叶酸、生物素、葡萄糖和胆固醇）将可水解和抗裂解帽类似物递送到细胞中的潜力。使用模型荧光探针和帽子-配体缀合物进行的广泛结构-活性关系 (SAR) 研究表明，胆固醇极大地促进帽子类似物的摄取，而不干扰与 eIF4E 的相互作用。鉴定出的最有效的胆固醇缀合物对癌细胞表现出凋亡介导的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d1sc02143e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-4-[3-[2-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylcarbamoyl]benzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-((3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  [FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE

  摘要：

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。

  公开号：

  WO2010048582A1