2,3-dibromo-5-chlorobenzo[b]thiophene | 32969-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-chlorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2.3-Dibromo-5-chloro-benzothiophen；2,3-dibromo-5-chloro-1-benzothiophene
• CAS: 32969-25-8
• 化学式: C₈H₃Br₂ClS
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DBAPDEULFOLWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-chlorobenzo[b]thiophene 、 2-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3-bromo-5-chlorobenzo(b)thiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含多达六个稠环的硫代[3,2- b ]呋喃衍生物的乌尔曼型分子内C-O反应

  摘要：

  在连续的区域选择性分子间铃木和新开发的分子内Ullmann C–O反应的基础上，实现了高效率合成噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃衍生物的新策略（15个实例），总收率高达70％。快速的分子内C-O反应可以通过CuI / 1,10-菲咯啉的有效催化组合实现，产率高达97％。该方法适用于构建高度稠合的含噻吩并[3,2 - b ]呋喃的杂环，包括DTBDF和TTDBF。C 8 -DTBDF单晶的π-π和氢键相互作用表明其在不久的将来应用OFET的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01745

文献信息

• One-pot synthesis and property study on thieno[3,2-<i>b</i>]furan compounds
  作者：Weimin Ma、Jiawei Huang、Chao Li、Yueren Jiang、Baolin Li、Ting Qi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra00796b

  日期：——

  Based on the regioselective intermolecular Suzuki coupling and subsequent intramolecular Ullmann C–O coupling reactions, one-pot synthesis of benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofurans (BTBFs) was developed after optimization of the reaction conditions including catalysts, solvents, bases, ligands and reaction times. The one-pot reaction, with only 2 mol% Pd(PPh3)4 and 2 mol% copper(I) thiophene-2-carboxylate

  基于区域选择性分子间 Suzuki 偶联和随后的分子内 Ullmann C-O 偶联反应，在优化包括催化剂在内的反应条件后，开发了一锅法合成苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBFs） 、溶剂、碱、配体和反应时间。一锅法反应，仅用 2 mol% Pd(PPh 3 ) 4和 2 mol% 铜( I ) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTc) 作为催化剂，K 3 PO 4 ·3H 2 O 作为碱和叔-丁醇作为溶剂，为各种底物提供中等至良好的产率（高达 70%）。
• 一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106883248A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明属于分子材料技术领域，公开了一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用，包括：以2,3‑二溴呋喃、2,3‑二溴噻吩、2,3‑二溴硒吩、2,3‑二溴‑吲哚衍生物和2‑羟基苯硼酸衍生物为原料，经过铃木反应得到关键中间体；以亚铜或铜化合物为催化剂，1,10‑菲啰啉或联吡啶化合物为配体，发生分子内乌尔曼C‑O偶联反应，合成了一系列稠环呋喃类小分子材料。本发明底物的合成相对简单，产率高；呋喃成环反应时间大大缩短；亚铜化合物和联吡啶化合物为催化体系比较便宜；反应条件更温和；底物适用范围广；反应产率高，最高可达97%。因此该方法适合于工业化生产。