1-((2R,4S,5R)-4-Mercapto-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 164231-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Mercapto-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-sulfanyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164231-21-4
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 500.618
• InChiKey: SEBKDZBOGQGMSC-UODIDJSMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Mercapto-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{1-[(2R,3S,5R)-2-Benzoyloxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-sulfonylmethyl]-vinyl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Allenic Sulfone-Modified Thymidine: The First Allenic Sulfone to Alkylate Deoxyadenosine

  摘要：

  3′-(S)-(异烯磺酰基)-5′-苯甲酰基-3′-脱氧胸苷是由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲砜基-2-脱氧-δ-d-苏氨酰)胸腺嘧啶通过 3′-(S)-(丙炔硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷合成的。3′-(S)-(丙炔基硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷经六个步骤由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲磺酰-2-脱氧-δ-d-苏氨戊呋糖基)胸腺嘧啶合成。3′-(S)-(异戊烯磺酰基)-3′-脱氧胸苷能与多种亲核物发生高效反应。这也是首次报道一些异烯砜修饰化合物对腺嘌呤分子的烷基化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832807
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲磺酰氧代-5-三苯代甲基氧代甲基-2-D-苏呋喃基)胸苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Mercapto-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Allenic Sulfone-Modified Thymidine: The First Allenic Sulfone to Alkylate Deoxyadenosine

  摘要：

  3′-(S)-(异烯磺酰基)-5′-苯甲酰基-3′-脱氧胸苷是由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲砜基-2-脱氧-δ-d-苏氨酰)胸腺嘧啶通过 3′-(S)-(丙炔硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷合成的。3′-(S)-(丙炔基硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷经六个步骤由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲磺酰-2-脱氧-δ-d-苏氨戊呋糖基)胸腺嘧啶合成。3′-(S)-(异戊烯磺酰基)-3′-脱氧胸苷能与多种亲核物发生高效反应。这也是首次报道一些异烯砜修饰化合物对腺嘌呤分子的烷基化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832807