(+/-)-α-Vinyl-DOPA | 65639-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-α-Vinyl-DOPA
• 英文别名: 2-Amino-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]but-3-enoic acid
• CAS: 65639-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZJVLEBYEOZUIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-Vinyl-DOPA 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(+/-)-Tris-N,O,O'-(benzyloxycarbonyl)-α-vinyl-DOPA, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Amino and Carboxyl Group Protection for .alpha.-Branched Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a064
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-(2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-but-3-enoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-α-Vinyl-DOPA
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of α-vinyl-α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95122-6

文献信息

• Alpha-vinyl-alpha-aminoacids and their esters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0008657A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel α-vinyl-α-aminoacids having the formula wherein R has the signification given in the description and R1 is H or C1-C18 alkyl, e.g. the compounds of the formulas and are prepared e.g. by treating a derivative of the formula with a strong base and an alkylating agent, followec by hydrolysis. The novel aminoacids are useful for treating hypertension, as gastric secretion inhibitors, antihistamine antiallergics and antitumor agents. Furthermore, they exhibit enzyme inhibition.

  新型α-乙烯基-α-氨基酸，其式如下 其中 R 具有说明中给出的含义，R1 是 H 或 C1-C18 烷基，例如式子为 和 式的衍生物与强碱和烷基反应制备。 用强碱和烷基化剂处理，然后通过水解制备。新型氨基酸可用于治疗高血压、胃分泌抑制剂、抗组胺抗过敏剂和抗肿瘤剂。此外，它们还具有酶抑制作用。