(-)-(1R,2R)-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene] | 1438287-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene]
• 英文别名: (1R,2R)-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene]
• CAS: 1438287-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: QEBXIDYCRJNOAZ-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1H-inden-3-yl)propan-1-ol 在 lithium cyclopentadienide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene] 、
  参考文献：
  名称：

  合成和环戊二烯基茚基配位体环耦合通过从乙基（衍生的手性桥的反应小号） - （ - ）乳酸†

  摘要：

  为了制备一种新的非对称的手性配体，C 9 H ^ 7 CH（CH 3）CH 2 C ^ 5 ħ 5，具有通过手性亚乙基桥连接到环戊二烯基单元的茚基结构部分，我们反应的光学活性的甲苯磺酸酯4，衍生从乳酸（S）-（-）乙酯，使用LiCp。该反应产生的唯一产物是具有高非对映选择性（81.8％de）的旋光性螺环丙烷6。我们还观察到，当在回流下用Et 2 O中过量的LiAlH 4实现乙基茚乳酸乳酸2的还原时，以相同的非对映选择性高产率地获得了螺环丙烷6。当甲苯磺酸酯4与MgCp 2反应代替LiCp时，以Cp单元的两个双键异构体的混合物的高收率获得了配体5。配体5充分结构表征转化成过渡单金属配合物，如C后9 ħ 7 CH（CH 3）CH 2 η 5 -C 5 H ^ 4的Mo（CO）3我7和C 9 ħ 7 CH（CH 3）CH 2 η 5 -C 5 H 4 Rh（COD）9，其中由于茚基部分相对于环戊

  DOI：

  10.1039/c3dt33019b

文献信息

• Regioselectivity in the reductive cleavage of syn- and anti-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene]. Elucidation of the role of steric effects
  作者：Stuart W. Staley、Marye Anne Fox、Timothy K. Hirzel

  DOI：10.1021/ja00429a029

  日期：1976.6