(E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-iodo-4-methyl--2-pentene | 142011-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-iodo-4-methyl--2-pentene
• 英文别名: (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-iodo-4-methyl-2-pentene
• CAS: 142011-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: DKVZTISLCZTBQT-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-iodo-4-methyl--2-pentene 在 叔丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-isopropyl-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-iodo-4-methyl--2-pentene
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。9.通过十元硫代碳酸酯全合成（±）-黄色比例信息素

  摘要：

  （±）-黄色费洛蒙1已通过方案1中所示的路线合成。8元硫代碳酸酯4的[3,3]σ环膨胀专门产生了（Z）-10-元硫代碳酸酯3，将其转化通过三个步骤到达中间体2，该中间体2具有信息素的所有必需碳原子。在2中还原性去除SCO部分，然后进行乙酰化，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87241-0

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 5. Stereoselective synthesis of the yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92237-8

  日期：1992.4

  The yellow scale pheromone is stereoselectively synthesized via the [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonate.