α-trimethylsilyl-1-naphthyl-diazoketone | 82985-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-trimethylsilyl-1-naphthyl-diazoketone
• CAS: 82985-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OSi
• 分子量: 268.39
• InChiKey: XNPAAOBNAQZBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 α-trimethylsilyl-1-naphthyl-diazoketone 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 alpha-萘乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 α-trimethylsilyl-1-naphthyl-diazoketone
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.

  摘要：

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3249