Acetic acid (1R,2S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-iodo-4-methyl-1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl ester | 866932-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-iodo-4-methyl-1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-iodo-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl] acetate
• CAS: 866932-05-0
• 化学式: C₂₉H₄₁IO₃S₂Si
• 分子量: 656.765
• InChiKey: KBJLSOJIQAOBGR-VYCLJVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-iodo-4-methyl-1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,6S,8S,9S,10S)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到Acetic acid (1R,2S,4R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-iodo-4-methyl-1-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167