(3R,4S)-4-(nitromethyl)spiro[chromane-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione | 1338566-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-4-(nitromethyl)spiro[chromane-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione
• CAS: 1338566-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: SSHIVBHOJCAKFW-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (3R,4S)-4-(nitromethyl)spiro[chromane-3,2'-indene]-1',2(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarin Motif with an All-Carbon Quaternary Stereocenter via a Michael–Acetalization Sequence with Bifunctional Amine-thiourea Organocatalysts

  摘要：

  Asymmetric domino Michael acetalization reactions of 2-hydroxynitrostyrene and 2-oxocyclohexanecarbaldehyde with a bifunctional thioureatertiary-amine organocatalyst, e.g., the Takemoto catalyst, followed by oxidation providing the 1',3-spiro-2'-oxocyclohexan-3,4-dihydrocoumarin having one all-carbon quaternary stereocenter with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99% ee), are described. The structures and absolute configurations of the products were confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/ol202331j