4-methyl-2-nitrostilbene | 1054567-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-2-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-4-methyl-2-nitro-1-styrylbenzene；4-Methyl-2-nitro-1-(2-phenylethenyl)benzene；4-methyl-2-nitro-1-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1054567-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: FVHAUPFBKYTADV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrostilbene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到6-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-methyl-2-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓（II）催化的芳基叠氮化物的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800689

文献信息

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂
  作者：Lukas J Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.3762/bjoc.6.43

  日期：——

  A new protocol for the decarboxylative Heck vinylation of benzoic acids is disclosed. In the presence of a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)₂ (2 mol %), CuF₂ (2 equiv), and benzoquinone (0.5 equiv) in NMP, a wide range of olefins were coupled with various 2-nitrobenzoates at 130 °C with the release of carbon dioxide to afford the corresponding vinyl arenes in good yields.

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。