3-(1H-indol-3-yl)-5,8-bis(methoxymethoxy)isoquinoline | 1504592-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-5,8-bis(methoxymethoxy)isoquinoline
• CAS: 1504592-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: QSSDCJNAAWHIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-5,8-bis(methoxymethoxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Marine Alkaloid Mansouramycin D

  摘要：

  Mansouramycin D, a cytotoxic alkaloid was isolated from a marine Streptomyces sp. in 2009. The first, simple, and concise route to the total synthesis of Mansouramycin D is reported. The core structure of the isoquinoline ring has been constructed from iminoannulation of 2-alkynylbenzaldehyde followed by oxidation/deprotection and oxidative amination via a three-step sequence from easily accessible starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol4032396

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Mansouramycin D
  作者：K. S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol4032396

  日期：2014.1.3

  Mansouramycin D, a cytotoxic alkaloid was isolated from a marine Streptomyces sp. in 2009. The first, simple, and concise route to the total synthesis of Mansouramycin D is reported. The core structure of the isoquinoline ring has been constructed from iminoannulation of 2-alkynylbenzaldehyde followed by oxidation/deprotection and oxidative amination via a three-step sequence from easily accessible starting materials.