methyl (5S,6R)-5,6-(cyclicsulfate)cyclohex-1-enecarboxylate | 1569135-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6R)-5,6-(cyclicsulfate)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1569135-11-0
• 化学式: C₈H₁₀O₆S
• 分子量: 234.23
• InChiKey: PKACUWXYJRLDCN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S, 6R)-5,6-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以130 mg的产率得到methyl (5S,6R)-5,6-(cyclicsulfate)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯环状二醇与硫酰氯的反应†

  摘要：

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00042k